Além do técnico, deixam o clube Juan Branda (auxiliar técnico), Alejandro Kohan e Gustavo Sato (preparadores físicos), Gustavo Nepote (preparador de goleiros) e Tobías Kohan (analista de desempenho), membros da comissão que chegaram ao São Paulo junto com o técnico.

O trabalho de Crespo no São Paulo teve um início bastante promissor. Logo em sua primeira competição pelo clube paulista, o argentino mostrou grande repertório e ganhou o Paulistão de 2021 com sobras, tirando a equipe da incômoda seca de mais de oito anos sem conquistar troféus.

Na Libertadores e na Copa do Brasil tudo parecia ir bem, porém, conforme a temporada andou, os problemas físicos dos atletas e a quantidade excessiva de jogos no calendário, criticada mais de uma vez por Crespo, causaram uma queda abrupta no desempenho da equipe, que foi eliminada nas quartas de final da competição sul-americana pelo Palmeiras, no torneio nacional pelo Fortaleza e despencou no Brasileirão.

No Campeonato Brasileiro, o time teve o pior início de campanha na história, levando dez jogos para conquistar sua primeira vitória. Quando a situação parecia melhorar, a eliminação para o Palmeiras por 3 a 0, na Libertadores e para o Fortaleza, na Copa do Brasil voltaram a balançar o técnico que, mesmo com duas semanas livres de treinos, não conseguiu melhorar o desempenho.

O São Paulo vem de cinco empates consecutivos no Brasileirão. Na 13ª posição, a distância de três pontos para a zona de rebaixamento é incômoda e certamente contribuiu para o fim da passagem do argentino pelo Tricolor.